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なぜカルボニル化合物がハロゲン化水素と反応しないのですか?

カルボニル化合物がハロゲン化水素と反応しないという声明は誤っています

カルボニル化合物は、ハロゲン化水素と反応する可能性があります。 反応は通常、求核添加を介して進行します カルボニル基に。

これが故障です:

* メカニズム:

*ハロゲン化水素(HX)は、電気泳動として機能するプロトン(H+)を提供します。

*カルボニル基の酸素原子は、電子の唯一のペアのため、求核性です。

*プロトンはカルボニル酸素を攻撃し、プロトン化カル​​ボニルを形成します 中級。

*この中間体は高等電気依存症です。

*ハロゲン化物イオン(X-)は、プロトン化カル​​ボニル基の炭素原子を攻撃する求核試薬として作用します。

*これにより、a halohydrin が形成されます 、ハロゲンとヒドロキシル基の両方を含む化合物。

例:

アセトアルデヒドと塩化水素の反応:

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CH3CHO + HCL→CH3CH(OH)Cl

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反応に影響する要因:

* カルボニル化合物の性質: アルデヒドは、カルボニル基の周りの立体障害が少ないため、ケトンよりも反応性が高くなっています。

* ハロゲン化水素の強度: より強いハロゲン化水素(HIのような)はより反応的です。

* 反応条件: 反応は通常、ルイス酸などの触媒の存在下で行われます。

例外:

* カルボニル化合物を統計的に妨害しました ハロゲン化水素がカルボニル基に近づくのが難しいため、反応性が低下する可能性があります。

* いくつかのカルボニル化合物 重合など、他の反応を受ける可能性があります または再配置 ハロゲン化水素の存在下で。

要約すると、カルボニル化合物はハロゲン化水素と反応してハロヒドリンを形成することができます。反応メカニズムは、カルボニル基への求核性添加を伴い、反応性はさまざまな要因の影響を受ける可能性があります。

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