カルボン酸官能基

カルボン酸は、多くの有機分子や生体分子に共通の官能基です。この記事では、カルボン酸官能基の基本と、その反応と化学的効果について説明します。

カルボン酸官能基とは?

カルボン酸は、2 つの官能基の組み合わせと考えることができます。アルコール基は、酸素に結合した水素を含み、カルボニル基に結合し、酸素に二重結合した炭素を含みます。多くの場合、化学者は化学文献でカルボン酸を COOH 基に省略します。

カルボン酸官能基に関する簡単な事実

• 構造:1 つの酸素に二重結合し、水素に結合している別の酸素に一重結合した炭素。

• 一般式:R-COOH または RCOOH
• 原子量:45.02
• pH:一般的に酸性。酸度は R グループに依存します。
• pKa:一般に5未満
  • 酢酸:(CH₃ COOH):4.76
  • ギ酸:(HCOOH):3.75
  • 安息香酸:(PheCOOH):4.20

命名規則

R 基の構造に応じて、カルボン酸の正式な IUPAC 名は、R 基がフェニル基である場合の安息香酸など、「-oic 酸」で終わります。物質がモノカルボン酸ではなく、代わりに複数の COOH 基を持つ場合、ヘキサン二酸のように、「-oic acid」の前に「di」または「tri」などの接頭辞を挿入することができます。化学者が 3 つ以上のカルボン酸基を持つ構造に一般的に使用する他の命名規則では、「-oic 酸」の代わりに「カルボン酸」が使用され、数字はカルボン酸基が結合している炭素原子を示します。ブタン-1,2,4-トリカルボン酸。

命名規則の外では、多くのカルボン酸の非公式名が従来の名前の代わりに使用されることがよくあります.そのような例の 1 つは、酢の主成分であるエタン酸で、化学者はしばしば酢酸と呼んでいます。他の例には、ギ酸としてより一般的に知られているメタン酸、およびアジピン酸としてより一般的に知られているヘキサン二酸が含まれます.

いくつかのカルボン酸の例を見てみましょう:

カルボン酸基の反応

一般的な反応の傾向

中央の炭素によって形成される 4 つの結合のうち 3 つが酸素を含むため、炭素は非常に電子不足であり、電子が豊富な分子と反応します。さらに、カルボン酸の水素は酸性であるため、塩基性または中性の条件で水素が除去されることが多く、負に帯電したカルボン酸イオンが形成されます。その結果、カルボン酸酸素の電子豊富さにより、電子欠乏分子との反応が可能になります。

R 基がベンゼンなどの芳香族物質である場合、カルボン酸は、中心炭素の電子欠乏により、不活性化基として機能します。

カルボン酸基を形成する反応

カルボン酸を形成するために、化学者は通常、炭素分子を酸化する必要があります。主に、水性条件下でクロム酸と第一級アルコールまたはアルデヒドを使用してこれを行います。

また、エステル、アミド、酸ハロゲン化物などの他のカルボニル含有基は、水または水酸化物の条件でカルボン酸に変換されます。

さらに、カルボン酸は、カルボン酸から 2 炭素離れたカルボニル基を使用して、クライゼン縮合反応の生成物として形成されることがよくあります。ただし、この分子は熱的に不安定になる傾向があり、高温下ではカルボン酸が脱炭酸反応によって分子から切断され、二酸化炭素が生成されます。

カルボン酸基を利用した反応

カルボン酸は非常に汎用性が高く、さまざまな官能基に変換されるため、化学合成に非常に役立ちます。最も有用なリアクションをいくつか見てみましょう。

カルボン酸は、塩化チオニルまたは三臭化リンや五塩化リンなどのハロゲン化リンを使用して酸ハロゲン化物に変換されます。

また、カルボン酸は酸触媒作用によりエステルに変換されます。化学者はこの反応をフィッシャーエステル化と呼んでいます。

さらに、カルボン酸は、水素化リチウム アルミニウムなどの試薬を使用して還元され、アルデヒド基を形成します。

酸化炭素を持つ他の官能基とは異なり、グリニャールや有機リチウムなどの有機金属試薬はカルボン酸に炭化水素基を付加せず、代わりにカルボン酸の酸性度によりアルコールを脱プロトン化します。たとえば、メチル リチウム有機リチウム試薬は、カルボン酸にメチル基を付加しません。

アミノ酸のカルボン酸基

生体分子は、多くの場合、少なくとも 1 つのカルボン酸官能基を持っています。たとえば、多くのアミノ酸は、「アミノ酸骨格」の基本部分としてカルボン酸基を持っています。

これらのカルボン酸基は、アミノ酸のアミン基とペプチド結合を形成し、アミノ酸を結合して、すべてのタンパク質の構造基盤を提供します。ペプチド結合の形成は、副産物として水分子を作成する 2 つの分子の結合を含む、一種の縮合反応です。

脂質のカルボン酸基

脂肪酸分子には、長い非極性炭素鎖の一端に結合するカルボン酸基も含まれています。その結果、カルボン酸基の極性が脂肪酸に両親媒性を与え、エネルギー貯蔵と膜透過性という重要な生化学的機能を果たします。

さらに、脂肪酸のカルボン酸基は、グリセロールまたはスフィンゴシン分子とエステル結合を形成して、トリグリセリドやリン脂質などのより大きな脂質分子を形成します。

質問例

1. カルボン酸基を持つ化合物を特定します。

2. 次の化合物の構造を描いてください。

• ブタン酸
• 酢酸
• ペンタン-1,3,5,-トリカルボン酸

3. カルボン酸基を生成する反応は次のうちどれですか?

4. カルボン酸を別の官能基に変換する試薬はどれですか? (この質問の目的上、カルボキシレートは「別のグループ」としてカウントされません)

• H₂ SO₄
• SOCl₂
• H₂ CrO₄
• NaOH

他の記事で取り上げるトピック

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