有機化合物のIUPAC命名|化学

コアコンセプト

このチュートリアルでは、有機化合物の IUPAC 命名についてすべて学習します。これには、命名法に関する IUPAC システムの紹介、有機化合物を命名する際に従うべき手順、およびいくつかの実践例が含まれます。

他の記事で取り上げるトピック

アルカンの命名
シクロヘキサンの命名
有機化学における官能基
炭化水素とは?式と例

IUPAC命名法の紹介

IUPAC命名法は、有機化合物を命名するための普遍的に認められた方法です。このシステムの目標は、化学式と構造に基づいて、各有機化合物に一意で明確な名前を付けることです。

有機化合物の名前は、語根、接頭辞、接尾辞の 3 つの重要な部分で構成されます。

語根: 語根は、化合物の親鎖に存在する炭素原子の数を示します。
プレフィックス: 語根の前に接頭辞が表示され、親鎖に結合した置換基 (すなわち、水素以外の官能基または原子) を示します。
サフィックス: 名前の末尾には、プライマリサフィックスとセカンダリサフィックスの両方を含めることができます。プライマリサフィックスは、飽和度を示します (多重結合の有無に基づく)。一方、二次接尾辞は、化合物の主要な特性グループを表します。すべての有機化合物には一次接尾辞が含まれています。ただし、すべての化合物に二次接尾辞が含まれているわけではありません。

さらに、多くの有機化合物にはロカントが含まれています、親鎖上の官能基の位置を識別する番号です。ロカントは、化合物の IUPAC 名の接頭辞、一次接尾辞、および二次接尾辞の前に使用できます。

有機化合物の命名手順

IUPACシステムを使用してなじみのない有機化合物に名前を付けるのは非常に難しい場合があります.ただし、次の 8 つの重要な手順に従うだけで、プロセスははるかに簡単になります。

ステップ 1:主な特性グループを決定する

最初のステップは、目的の化合物に含まれる主要な特性グループ (つまり、最も優先度の高い官能基) を決定することです。このステップを完了すると、化合物の 2 番目の接尾辞 (該当する場合) を決定できます。以下の表は、機能グループを優先度の高いものから低いものへと並べたもので、2 番目の接尾辞も含まれています。

機能グループ	セカンダリサフィックス
1.カルボン酸	-カルボン酸 -オイ酸
2.スルホン酸	-スルホン酸
3.エステル	-oate
4.酸ハライド	-ハロゲン化オイル (-フッ化オイル、塩化オイル、臭化オイル、ヨウ化オイル)
5.アミド	-カルボキサミド -アミド
6.ニトリル	-ニトリル
7.アルデヒド	-カルバルデヒド -al
8.ケトン	-one
9.アルコール	-ol
10.チオール	-チオール
11.アミン	-amine

有機化合物にアルケン、アルキン、アルキル基、アルコキシ基、またはハロゲンが存在しても、2 番目の接尾辞が使用されないことに注意することが重要です。したがって、上記のリストにはこれらの官能基は含まれていません。さらに、このリストは包括的ではありませんが、二次接尾辞を必要とする最も一般的に見られる機能グループが含まれています (最高の優先度として指定されている場合)。

主な特性グループが化合物に複数回出現する場合は、適切な乗算接辞 (「di、-」、「tri-」、「tetra-」など) を追加して、2 番目の接尾辞を変更する必要があります。たとえば、2 つのカルボキシル基を持つ化合物は、2 番目の接尾辞「-dioic acid」を使用します。以下に示されているのは、有機化合物で繰り返される官能基の命名法である IUPAC システムによって使用される乗法接辞をリストした表です。

同一官能基の数	2	3	4	5	6	7	8	9	10
乗算接辞	ジ-	トリ	テトラ	ペンタ-	ヘキサ-	ヘプタ	オクタ-	ノナ-	デカ-

ステップ 2:親チェーンを特定する

一般に、親鎖は、特定の化合物内で中断されていない最長の炭素原子鎖です。多くの場合、この定義は当てはまります。ただし、大きな例外が 1 つあります。化合物に主要な特性グループが含まれる場合 (二次接尾辞が必要)、親鎖に含める必要があります。たとえば、2 つの潜在的な親チェーン (オプション A とオプション B) に番号が付けられ、以下に示されています。オプション B はより長く、より多くの炭素原子を含んでいますが、オプション A はヒドロキシル基に直接結合しているため、IUPAC の命名に適した親鎖です。

さらに、2 つの潜在的な親鎖の長さが等しい場合は、最大数の二重/三重結合 (該当する場合) または最大数の置換基を持つオプションを選択する必要があります。以下に示す 2 つの例は、親チェーンを決定する際のこれらの基準の適用を示しています。

親鎖が環状 (すなわち、環の形) である可能性があることに注意することも重要です。このような場合、「cyclo」は IUPAC 名のルートワードの前に置かれます。

ステップ 3:適切なルートワードを選択する

親鎖を特定したら、それに含まれる連続した炭素原子の数に基づいて、適切なルートワードを決定できます。以下のチャートは、親鎖に 1 ～ 10 個の炭素原子を含む有機化合物に使用する語根を示しています。

炭素原子数	1	2	3	4	5	6	7	8	9	10
ルートワード	覚醒剤	Eth	小道具	でも	ペント	16 進数	ヘプト	10月	非	12月

ステップ 4:二重結合または三重結合を特定する

親鎖の炭素原子間の二重/三重結合の存在 (または非存在) によって、有機化合物の主要なサフィックスが決まります。アルカンは、炭素原子間に単結合のみを含み、最初の接尾辞「-ane」を使用します。アルケンは、少なくとも 1 つの炭素-炭素二重結合を含み、最初の接尾辞「-ene」を使用します。最後に、アルキンは少なくとも 1 つの炭素-炭素三重結合を含み、主要な接尾辞「-yne」を使用します。

複合語の主接尾辞は、母音で始まる副接尾辞を使用する主な特性グループが含まれている場合、わずかに変化します。これらの場合、最後の文字「e」はプライマリサフィックスから削除されます。たとえば、以下に示す化合物には、2 番目の接尾辞「-ol」が必要なヒドロキシル基が含まれています。その結果、エタノールと名付けられました (「エタノール」ではありません)。

アルケンに複数の二重結合が含まれる場合、最初の接尾辞は「-adiene」(2 つの二重結合の場合)、「-atriene」(3 つの二重結合の場合)、「-atetraene」(4 つの二重結合の場合) などになります。 .アルキンも同じように機能します。複数の三重結合が存在すると、一次接尾辞が「-adyine」、「atriyne」、「atetrayne」などになります。さらに、有機化合物に二重結合と三重結合の両方が含まれる場合は、2 つの主接尾辞を使用します。その名前で:「en」は二重結合を表し、「yne」は三重結合を表します (IUPAC 名では「yne」の前に「en」が付いています)。

ステップ 5:側鎖または優先度の低い官能基を特定する

親鎖に結合した置換基は、適切な接頭辞を使用して IUPAC 名で識別される必要があります。これには、アルカンに似た名前のアルキル基として知られる炭素側鎖が含まれます。単純な分岐のないアルキル基には、炭素原子の数に基づく語根 (meth、eth、prop、but など) と、名前の末尾の「-yl」が含まれます。ただし、分岐アルキル基の命名はより複雑であり、ここでさらに詳しく説明します。アルキル基のいくつかの例 (一般名と IUPAC 名の両方) を以下の表に示します。

アルキル基 (R-)	通称	IUPAC名
	メチル	メチル
	エチル	エチル
	プロピル	プロピル
	イソプロピル	(1-メチルエチル)
	ブチル	ブチル
	イソブチル	(2-メチルプロピル)
	sec-ブチル (または s-ブチル)	(1-メチルプロピル)
	tert-ブチル (または t-ブチル)	(1,1-ジメチルエチル)

さらに、親鎖に結合した官能基 (主要な特性基以外) には、指定された接頭辞を使用して名前が付けられます。以下の表は、最も一般的な機能グループ (アルファベット順) とそのプレフィックスの一部を示しています。

機能グループ	プレフィックス
アルコール	ヒドロキシ-
アルデヒド	ホルミル-
アミド	カルバモイル-
アミン	アミノ-
カルボン酸	カルボキシ-
ハロゲン –フッ素 -塩素 -臭素 –ヨウ素	フルオロ- クロロ- ブロモ- ヨード-
ケトン	オキソ
ニトリル	シアノ
スルホン酸	スルホ-
チオール	スルファニル-

化合物に複数のプレフィックスが必要な場合は、IUPAC 名の先頭にアルファベット順にリストする必要があります。以下に示す例では、親鎖に結合した 3 つの置換基があります:塩素原子、メチル基、および臭素原子です。その結果、それらの接頭辞 (「クロロ-」、「メチル-」、および「ブロモ-」) はアルファベット順に配置され、IUPAC 名は 4-ブロモ-2-クロロ-3-メチルヘキサンになります。

側鎖または優先順位の低い官能基が化合物に複数回出現する場合は、接頭辞に乗じる接辞 (「di-」、「tri-」、「tetra-」など) を追加する必要があります。たとえば、3 つのメチル基を含む化合物は接頭辞「トリメチル-」を使用します。

ステップ 6:親チェーンに番号を付ける

親鎖に番号を付けると、化合物に含まれる官能基、側鎖、または二重/三重結合を識別するために使用されるロカントを決定できます。親チェーンは、主要な特性グループの番号が可能な限り小さくなるように番号を付ける必要があります。

主要な特性グループがない場合、二重結合または三重結合に可能な限り小さい番号を与える方法で親鎖に番号を付ける必要があります。

主要な特性基または二重/三重結合がない場合、他の置換基 (例えば、アルキル基またはハロゲン) に可能な限り小さい番号を与える方法で親鎖に番号を付ける必要があります。

複数の置換基または二重結合または三重結合を持つ化合物は、第一点差規則に従います。このルールは、親チェーンの両端から開始し、用語ごとに両方向に進む必要があることを示しています。最初の置換基または多重結合に到達すると、最下位のロカントが与えられ、親鎖の番号付けはその方向に続きます。

親鎖に番号を付ける方向をまだ選択できない場合は、アルファベット順で最初に来る置換基に可能な限り低いロカントを与える方法を選択する必要があります.

ステップ 7:立体化学の割り当て

化合物に含まれるキラル中心または二重結合の立体化学を指定することも重要です (該当する場合)。キラル中心の場合、これは R または S 配置を割り当てることによって行われます。二重結合の場合、立体化学は E/Z システムを使用して示されます。立体記述子 (R/S や E/Z など) は通常、IUPAC 名の先頭にある括弧内に記述されます。化合物に複数のキラル中心または複数の二重結合が含まれる場合、立体記述子の前にロカントを配置する必要があります。

ステップ 8:IUPAC 名を組み立てる

ここで、最初の 6 つのステップで収集したすべての情報を使用します。接頭辞、語幹、一次接尾辞、および二次接尾辞を (必要に応じてロカントも追加しながら) 組み合わせて、化合物の IUPAC 名を形成します。

IUPAC 命名の例

以下に、この記事で説明した 8 ステップのプロセスを使用した IUPAC 命名の例をいくつか示します。

例 1

ステップ 1:主な特性グループを決定します。

主な特性グループはカルボン酸です (IUPAC 命名ではカルボン酸がアルコールよりも優先されるため)。したがって、2 番目の接尾辞は「-oic 酸」になります。

ステップ 2:親チェーンを特定します。

青色のアウトライン (上の画像) は、親チェーンです。これが選択されたのは、主要な特性グループを含む連続した炭素原子の最長ストレッチであるためです.

ステップ 3:適切なルートワードを選択します。

親鎖には 5 個の炭素原子が含まれています。したがって、語根の「pent」を使用します。

ステップ 4:二重結合または三重結合を特定する .

この化合物には、二重結合または三重結合は含まれていません。したがって、プライマリサフィックス「-an」を使用します。 2 番目の接尾辞 (「-oic 酸」) が母音で始まるため、「-ane」から「e」が削除されます。

ステップ 5:側鎖または優先度の低い官能基を特定します。

親鎖には、メチル基、エチル基、ヒドロキシル基の 3 つの他の置換基が結合しています。したがって、「エチル-」、「ヒドロキシ-」、「メチル-」の 3 つの接頭辞が必要です (アルファベット順に記載)。