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アセチル化


はじめに:

分子へのアセチル基の付加は、アセチル化として知られています。末端にメチル基 (CH3) を持つカルボニル基、または酸素に二重に結合した炭素は、アセチル基を構成するものです。化学物質に結合しているアセチル基は、通常、文字「R」で表されます。たとえば、グルコースをアセチル化する場合、すべての求核アルコール基 (-OH 基) にアセチル基を追加できます。アセチル基は「Ac」記号で省略されることもあります。







アセチル化のサリチル酸反応:

無水酢酸を使用してサリチル酸をアセチル化し、最終生成物としてアセチルサリチル酸 (アスピリン) と酢酸を生成します。アスピリンは、アセチル化剤としてTHC酢酸エステルおよびジアセチルモルヒネの製造にも利用されています。この反応を下の図に示します。





硫酸は薬剤無水酢酸の酢酸イオンの分離を助けるので、サリチル酸は硫酸の存在下で有効である。脱水素化 (水素原子の除去) のプロセスは、酢酸イオンがサリチル酸の酸素 (その自由電子を持つ) の求核性原子と安定して結合し、酢酸とアスピリンを生成するときに発生します。

酢酸によるアセチル化:

アセチル化のプロセスは、アルコールが高温で酢酸で処理されるときに発生します。このプロセスではトルエンが溶媒として使用され、アセチル化された分子が生成されます。





アミンによるアセチル化:

アセチル化のいくつかの技術は、酢酸ブチルまたは酢酸エチル、および触媒およびアミンとしての酢酸の助けを借りて行われます。 20°C などの低い室温では、ホルムアミドが生成されます。次の化学反応は、広域アミンの生成に関連しています:





ジメチルアセトアミドは、アセチルおよびジメチルアミンのガス生成の貯蔵庫として認められています。多くのアミンによる容易なアセチル化が起こる場合、それは 120 °C から 125 °C の温度で処理され、残りのアセチル化計算の代替として使用されます。

セルロースのアセチル化:

セルロースはポリオールであるため、無水酢酸によるアセチル化を受けやすい。アセチル化は、セルロースの特性を制御する水素結合を損ないます。その結果、セルロースエステルは繊維やフィルムに成形することができ、有機溶媒に溶けます。

脱アセチル化:

脱アセチル化は、分子からアセチル基を反対方向に除去するプロセスです。損傷した遺伝物質を修復する目的で DNA をコピーするタンパク質は、遺伝子コピーに必要な精度とエネルギーを理解するためにアセチル化を使用して作成する必要があります。リジンやその他のさまざまな遺伝子調節機能を利用するには、アセチル基の除去が必要です。これは、ヌクレオソームの N 末端テールのリジン残基がヒストン コアから突出する短いプロセスです。それは遺伝子調節の重要な側面であるため、アセチル化および脱アセチル化されています。ヒストンのアセチル化は、転写の活性化を通じて遺伝子発現を促進すると考えられています。その結果、DNA へのアクセスが容易になります。





アセチル化試薬:

これらの 3 つの試薬は、さまざまなアセチル化を行うために使用されます:

酢酸無水物: この試薬は実験室で広く使用されており、酢酸を共生成します。

塩化アセチル 化合物です。この試薬は実験室でも広く使用されていますが、有害な塩化水素を生成します。

ケテン: 無水酢酸はかつて、

としてケテンと酢酸を反応させて作られていました。



O-アセチル化とは?

O-アセチル化は自然界で最も一般的なシアル酸の変化であり、シアル酸と同様に、脊椎動物、棘皮動物、原生動物、真菌、および細菌に見られる可能性があります. O-アセチル化シアル酸の同定と特徴付けが進み、哺乳類細胞、無脊椎動物、細菌、およびウイルスで O-アセチル基を付加および除去するシアル酸特異的 O-アセチルトランスフェラーゼ (SOAT) および O-アセチルエステラーゼ (SIAE) が開発されました。発見され、特徴付けられました。これらのブレークスルーにより、糖タンパク質の安定性、発生、免疫認識における役割の分析、および新規機能の発見のために、O-アセチル化シアル酸の発現が変化した遺伝子工学的および生化学的に操作されたモデル細胞株および生物を作成することができます。

結論:

アセチル化は、酢酸を使用した有機エステル化のプロセスです。

脱アセチル化は逆の反応で、化学分子からアセチル基が除去されます。アセチル化は、アセトアミドと酢酸エステルを作るために使用されます。

無水酢酸は、実験室でのアセチル化の最も一般的な試薬です。

エタノール化は、国際純粋応用化学連合 (IUPAC) によってアセチル化に付けられた名前です。アセチル化は、有機溶媒に容易に溶解し、フィルムや繊維に生成できるセルロースエステルを生成します。



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