アミンの塩基性は、次のようないくつかの要因に依存します。
- 窒素原子に付着したアルキル基の数：一次アミン（RNH2）は、二次アミン（R2NH）よりも塩基性であり、三次アミン（R3N）よりも塩基性です。これは、アルキル基が電子密度を窒素原子に寄付し、窒素原子がプロトンを受け入れることをより困難にするためです。
- 窒素原子の置換基の電気陰性度：ハロゲンや酸素などのより多くの電気陰性置換基は、窒素原子から電子密度を引き出し、基本が少なくなります。たとえば、アニリン（C6H5NH2）はメチルアミン（CH3NH2）よりも塩基性が低くなっています。
- 溶媒：アミンの塩基性は、溶解する溶媒によっても影響を受ける可能性があります。水などの極性溶媒では、アミンがプロトン化される可能性が高いため、より基本的です。非極性溶媒では、アミンはプロトン化される可能性が低いため、塩基性が低くなります。
アミン塩基性は、多くの生物学的および化学的プロセスで重要です。たとえば、アミノ酸の塩基性により、緩衝液として作用することができ、体内の一定のpHを維持するのに役立ちます。アミンの塩基性は、多くの医薬品や他の有機化合物の合成にも重要です。
