1。電子密度：
* フェノール： フェノール環のヒドロキシル基は、共鳴のため、非常に電子が豊富です。これにより、酸素原子はより求核性が高く、アシル化剤による電気炎攻撃を受けやすくなります。
* カルボン酸： カルボニル基の電子吸引効果により、酸素原子を含むカルボン酸基は電子が豊富ではありません。
2。立体障害：
* フェノール： フェノール基は、カルボン酸基よりも立体的に妨げられていません。フェノール酸素に付着した水素原子は、カルボン酸基の炭素および酸素原子よりも小さくなっています。これにより、フェノール基はアシル化剤がよりアクセスしやすくなります。
* カルボン酸： カルボン酸基はより大きく、より定位的に妨害されているため、アシル化を受ける可能性が低くなります。
3。共鳴安定化：
* フェノール： フェノールのアシル化産物は共鳴によって安定化され、反応をさらに支持します。共鳴構造は、リング全体に正電荷を分配し、より安定させます。
* カルボン酸： カルボン酸基のアシル化産物は、フェノールアシル化産物と同じ程度の共鳴安定化を持っていません。
4。反応条件：
* アセチル化： アセチル化反応（無水酢酸を使用）では、ピリジンのような塩基を使用すると、フェノールヒドロキシル基を脱プロトン化するのに役立ち、さらに核型とフェノールでアシル化を好むことができます。
要約：
電子密度が高い、立体障害が少なく、共鳴安定化の組み合わせにより、サリチル酸中のフェノール基は、カルボン酸基と比較してアシル化に対してより反応します。これが、フェノール基でアシル化が優先的に発生する理由です。
