* 立体障害: メタ位置にニトログループが存在することは、芳香環の周りに重要な立体障害を生み出します。この立体バルクにより、2番目のNitroグループがリングに近づいて攻撃することが困難になります。
* 電子効果: ニトログループは、電子吸引グループです。 この電子離脱により、環の電子が豊富で、電気炎攻撃に対する反応性が低下します。 1つのニトログループの存在は、さらに硝化に向かってリングを非アクティブ化します。
2番目のニトログループの優先位置は、パラの位置になります。 ただし、立体的および電子的な理由により、このポジションでさえもアクセスしにくいです。
要約:
- メタ位置のニトログループは、立体障害を提供し、さらなるニトル化を挑戦します。
- ニトロ群はまた、リングを電子的に非アクティブにし、電気攻撃の影響を受けにくくします。
これらの要因を組み合わせた結果、メチルM-ニトロベンゾエートのニトロ化にかなりの量のディニトロ製品が存在しません。