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なぜP-ニトロアニリンの合成にアニリンを使用するのですか?

acetanilide を使用します 次の理由により、p-ニトロアニリンの合成におけるアニリンの代わりに:

* 選択的ニトレーション: アニリンは、アミノ基(-NH2)の存在により、非常に反応性の高い分子です。アニリンの直接ニトル化は、オーバー型とともに、オルソ、メタ、パラ異性体を含む製品の混合物につながります。これにより、目的のpニトロアニリンを分離することが困難になります。

* アミノ群の保護: 一方、アセトアニリドは、アミノ基を保護するアセチル基(-COCH3)により、反応性が低くなります。この保護により、アミノ基がニトロ化反応を妨害することを防ぎ、パラの位置でより選択的なニトル化を保証します。

* 収量の改善: アセトアニリドを使用すると、反応が最小限の副反応とともにスムーズに進行するため、P-ニトロアニリンの収率が高くなります。

* より簡単な精製: アセチル化された生成物であるp-ニトロアセタニリドは、融点が高いため、安定性が高いため、遊離アミンP-ニトロアニリンよりも精製が容易です。

合成プロセス

1。アニリンのアセチル化: アニリンは無水酢酸と反応してアセトアニリドを形成します。これにより、アミノグループが保護されます。

2。アセトアニリドのニトロ化: 次に、濃縮硝酸と硫酸の混合物を使用して、アセタニリドを硝化します。この反応は、パラ位置でニトログループを選択的に導入します。

3。 p-ニトロアセタニリドの加水分解: アセチル基は、水酸化ナトリウムのような強力な塩基を使用して、加水分解によりp-ニトロアセタニリドから除去されます。これにより、望ましい製品であるp-ニトロアニリンが得られます。

要約すると、P-ニトロアニリンの合成にアセトアニリドを使用すると、望ましい製品を達成するためのより制御され、選択的で効率的な方法が提供されます。

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