* 誘導効果: アルコール中の酸素原子は、結合している炭素原子よりも電気陰性です。これにより、電子密度がC-H結合から引き離され、水素がわずかに陽性になります(Δ+)。ただし、この効果は、結合を大幅に弱め、簡単にイオン化できるようにするほど強力ではありません。
* コンジュゲートベースの安定化: アルコールがプロトン(H+)を失うと、アルコキシドイオン(RO-)を形成します。アルコキシドイオンは共鳴によって安定化されますが、負電荷は酸素原子に局在します。これにより、より強い酸の共役塩基と比較して、アルコキシドイオンが比較的不安定になります。
* 平衡: アルコールと水との反応の平衡は、生成物(アルコキシドイオンとヒドロニウムイオン)ではなく、反応物(アルコールと水)に大きく存在します。これは、アルコールがその陽子を水に容易に寄付しないことを示しており、その弱酸性の性質を確認しています。
対照的に:
*塩酸(HCL)のような強酸は、陽子を供与する傾向がはるかに強い。これは、H-CL結合を大幅に弱め、塩化物イオンを安定化する高強性塩素原子によるものです。
*アルコールは弱酸と見なされていますが、酸素原子の電気陰性度のため、アルカンよりも酸性です。
したがって、アルコールはいくつかの反応で酸として作用する可能性がありますが、HCLのような強酸と比較して酸性度は弱いです。これは、酸素原子の比較的弱い誘導効果と、アルコキシドイオンの限られた安定化に起因します。