1。ハイブリダイゼーション：
* ピリジン： ピリジンの窒素原子はSP²ハイブリダイズされています。つまり、窒素上の孤立した電子のペアが芳香環のPIシステムに関与しています。これにより、孤独なペアが寄付に使用されなくなり、そのため、その塩基性が低下します。
* ピペリジン： ピペリジンの窒素原子はSp³ハイブリダイズしています。窒素上の唯一のペアは局所化されており、非局在化システムの一部ではありません。したがって、それはより容易に寄付を利用でき、より高い塩基性につながります。
2。芳香族性：
* ピリジン： ピリジンは芳香族化合物であり、つまり、非局在化された電子を備えた安定した環状系があります。プロトン化によるこの芳香族性を破壊することは不利であり、ピリジンがプロトンを受け入れる可能性が低くなります。
* ピペリジン： ピペリジンは芳香族ではないため、プロトン化は特別な安定性を破壊しません。
3。共鳴：
* ピリジン： ピリジンの窒素原子の孤立ペアは、芳香環との共鳴に関与しています。この非局在化により、孤独なペアが寄付のためにあまり利用できなくなり、塩基性がさらに低下します。
* ピペリジン： ピペリジンには共鳴構造がないため、窒素上の孤立ペアは局所化されており、より容易に寄付できます。
4。電子引き出し効果：
* ピリジン： ピリジン中の窒素原子は、SP²のハイブリダイズ炭素に付着しており、これはSp³ハイブリダイズ型炭素よりも電気陰性です。この電子吸引効果により、窒素に対する唯一のペアが寄付のために利用できなくなり、その塩基性がさらに低下します。
* ピペリジン： ピペリジン中の窒素原子は、電気陰性度が低いため、sp³ハイブリダイズ炭素に付着しているため、電子吸引効果が弱くなります。
要約すると、ピリジンにおけるSP²のハイブリダイゼーション、芳香族性、共鳴、および電子吸引効果の組み合わせにより、ピペリジンと比較して塩基性が低くなります。ピペリジンは、窒素の孤立ペアが局所的で寄付できるようになります。
