1。ベンゼンの構造:
ベンゼンには、二重結合と単一結合を交互に持つ6つの炭素原子の環があります。従来のケクール構造は、これを2つの可能な配置で描写しています。
* 構造1: c =c-c =c-c =c
* 構造2: C-C =C-C =C-C
2。共鳴ハイブリッド:
ただし、ベンゼンの実際の構造は静的ではありません。二重結合の電子は非局在化されており、特定の結合に限定されていません。彼らはリング全体に広がっています。これにより、すべての炭素炭素結合が本質的に等しいハイブリッド構造が作成されます 1.5の債券順序(単一の結合と二重結合の間)を持っています。
3。共鳴が重要な理由:
* 結合長: ベンゼンのC-C結合は、典型的な単一結合よりも短いが、典型的な二重結合よりも長い。これは、電子の非局在化によるものです。
* 安定性: 共鳴ハイブリッドは、ベンゼンを非常に安定させます。非局在化された電子は、仮想のケクール構造と比較してより低いエネルギー状態に寄与します。
* 反応性: ベンゼンのユニークな構造により、二重結合を持つ典型的なアルケンよりも反応性が低下します。添加反応よりも電気剤芳香族置換反応を受けることを好みます。
要約: ベンゼンのC-C結合は、共鳴による電子の非局在化により等しくなります。これにより、典型的なアルケンとは異なる特性を備えた、より安定したユニークな構造が作成されます。