有機化学や有機化合物の研究において、アミンは重要な役割を果たします。これは、アミンがアンモニアの誘導体であり、1 つまたは複数の水素がアルキル基またはアリール基で単純に置換されているためです。アミンの第一級、第二級、第三級などへの分類の基本は、アルキル基またはアリール基で置換された水素の数に基づいて行われます。第一級アミンの例は
プロピルアミン CH3CH2CH2NH2、アリルアミンなど
第一級アミンは、水素原子が 1 つだけアルキルまたはアリールで置換されたアンモニア誘導体です。簡単に言えば、アンモニオ基に結合したアルキル基またはアリール基を1つだけ含むアミンと呼ぶことができます。したがって、水素の 1 つだけが置換されています。このアミンタイプは分子間相互作用が大きく、より強力な結合をもたらします。
第一級アミンのこの強い分子間相互作用の理由は、水素の数が他のタイプのアミン、つまり第二級、第三級、第四級アミンよりも多いためです。したがって、第一級アミンは液体である唯一のタイプのアミンですが、これはすべて室温で固体です。
第一級アミンの命名法
化合物の名前を統一するために、国際純粋応用化学連合 (IUPAC) は、有機化合物を命名するための普遍的なパターンを考え出しました。
したがって、すべての有機化合物は IUPAC 命名規則に従って命名され、アミンも同様に命名され、IUPAC 命名規則では 2 つの母音を一緒に使用できないため、文字「e」は「アミン」という単語に置き換えられます。
アミノ基を含む鎖は、主鎖と見なされます。窒素原子に結合した基は、位置番号として「N」を使用して配置されます。
ただし、IUPAC 命名法とは別に、いくつかの一般的な名前が広く使用されています。例えば、一般的な命名法では、第一級アミンはアルキルアミンと呼ばれます。
第一級アミンの物性
以下は、第一級アミンの特性です。
水溶性:アミンの水溶性は、疎水性、極性、結合強度、分子間水素結合などのいくつかの要因に依存します。第一級アミンは疎水性の低いアルキル基を持っているため、アミンのモル質量が減少します。
第一級アミンは、水と水素結合を形成できます。これらすべての要因により、2 級および 3 級アミンよりも水への溶解度が高くなります。これは、水素の数が少なく、アルキル基の数が 2 級アミンに多く、3 級アミンが続くためです。
沸点:第一級アミンは、分子間強度と分子間水素結合が最大であるため、沸点が最も高くなります。水素の数は、他のものよりも第一級アミンの方が多くなります。
色:特に第一級アミン (低級第一級アミン) はほとんど無色です。ただし、開いたまま空気にさらすと、酸化により色がつくことがあります。
第一級アミンの化学的性質
塩基性：アミンは、酸で処理すると塩を形成します。これは、それが塩基性であることを単に示唆しています.
第一級アミンは、電子供与基の存在がアミンの塩基性を増加させるため、最も塩基性が低く、電子供与基は電子を放出する基であり、アミンにはアルキル基が含まれます。したがって、アミン基に結合したアルキル基の数が少ないほど、塩基性は低くなります。
したがって、第一級アミンは最も塩基性が低く、電子供与基が多いため、第二級、第三級、および第四級アミンがそれに続きます。
第一級アミンの反応:
ガブリエル合成:有機化学の最も重要な反応の 1 つであり、炭素原子の数に変化がないため、第一級アミンを合成する最も効果的な方法の 1 つです。
この反応では、フタルイミドをエタノール性水酸化カリウムと反応させてフタルイミドのカリウム塩を形成し、これをハロゲン化アルキルと共にさらに加熱すると、フタルイミド アルキルが形成されます。
ハロゲン化アルキル、アルキルフタルイミドで処理した後に形成される生成物は、アルカリ加水分解を受けることによって第一級アミンの形成につながります。
この方法では、過剰なアルキル化が回避されるため、第 2 および第 3 アミンは合成できず、第 1 アミンのみを合成できます。
ガブリエルフタルイミド反応
ハロゲン化アリールはカリウム塩またはフタルイミドによる求核置換を受けないため、芳香族第一級アミンも調製できません。
- 第一級アミンがアルデヒドおよびケトンと反応すると、シッフ塩基が形成されます。これが脱水反応です。
- 第一級アミン、第二級アミン、第三級アミンを区別するテストは、ギンズバーグ テストとして知られています。この試験は、スルホンアミドの形成に基づいています。この試験では、ベンゼンスルホニルクロリドがアミンと反応し、生成物が形成された場合、それは第一級アミンまたは第二級アミンであるが、第三級アミンではない.したがって、それは第三級アミンの可能性を排除します。現在、一次と二次を区別するために、形成された生成物が水酸化ナトリウム水溶液に溶解するかどうかがチェックされます。それに溶解する場合、それは第一級アミンです。そうでない場合は、2 級アミンです。
結論
第一級アミンは、アルキル基が 1 つしかなく、塩基性が最も低くなります。分子量が小さく、分子間強度が高く、水素結合強度が高いため、すべてのアミンの中で最も溶解性が高くなります。アミンの中で最も沸点が高い。ガブリエル合成で合成でき、ヒンスベルク検定で区別できます。
