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なぜピリジンはフリーデルクラフトの反応を受けないのですか?

ピリジンは、以下の理由により、フリーデルクラフトの反応を受けません。

1。窒素原子の電子吸引性の性質:

*ピリジンの窒素原子は非常に電気陰性であり、環を電子不足にします。

*この電子欠乏は、フリーデルクラフトの反応の主要なステップである電気性攻撃に向けてリングを非アクティブ化します。

2。ルイス酸との協調:

*フリーデルクラフト反応に不可欠な触媒であるALCL3などのルイス酸は、ピリジン中の窒素原子の孤立した電子ペアと容易に調整します。

*この配位は安定した複合体を形成し、反応に必要な反応性電気泳動の形成を妨げます。

3。共鳴安定化:

*ピリジンの窒素原子の孤立ペアは、芳香環との共鳴に関与しています。

*この共鳴は電子密度を非局在させ、リングを電気炎攻撃の影響を受けにくくします。

要約すると、ピリジンの電子吸引窒素、ルイス酸と調整する能力、およびその共鳴安定化はすべて、フリーデルクラフトの反応に対する不活性に貢献しています。

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