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アミン基がヒドロキシル基よりもベンゼン環を活性化するのはなぜですか?

あなたが正しいです!アミン基(-NH2)は、ベンゼンのような芳香族システムのヒドロキシル基(-OH)よりも強力な活性化基です。その理由は次のとおりです。

1。電子donating能力:

* アミン群: アミン基の窒素原子には、ベンゼン環のπシステムに寄付できる唯一の電子ペアがあります。この電子寄付により、環の電子密度が増加し、電気炎攻撃に対してより反応します。

* ヒドロキシル基: ヒドロキシル基の酸素原子には、電子の孤立ペアもありますが、窒素よりも電気陰性です。これにより、酸素がベンゼンリングにその電子を寄付する意思が少なくなります。

2。共鳴効果:

* アミン群: 窒素原子の唯一のペアは、ベンゼン環との共鳴に関与することができます。これにより、リング全体の電子密度が非局在化し、より求核性が高くなります。

* ヒドロキシル基: 酸素原子の唯一のペアも共鳴に関与しますが、共振構造は酸素の電気陰性度により全体的な構造にあまり寄与しません。

3。誘導効果:

* アミン群: 窒素原子は炭素よりも電気陰性ではないため、わずかに正の誘導効果があります。この効果により、電子密度がリングから引き離されますが、電子誘導共鳴効果よりも弱いです。

* ヒドロキシル基: 酸素は炭素よりも電気陰性であり、より強い負の誘導効果をもたらします。これにより、電子密度がリングから引き離され、共鳴効果がいくらか反発します。

要約:

アミン基のより強い電子誘発能力、共鳴寄与の大きい、およびヒドロキシル基と比較して誘導効果が低下すると、ベンゼン環がより重要な活性化をもたらします。これにより、アミン置換ベンゼンは、電気芳香族置換反応に対してより反応的になります。

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