1。活性化された芳香族化合物:
* フェノール: フェノール中のヒドロキシル基(-OH)は、電子密度を寄付することにより芳香族環を活性化し、電気炎攻撃の影響を非常に受けやすくします。
* 芳香族アミン(アニリン): アニリンのアミノ基(-NH2)も電子誘導基として機能し、ジアゾニウム塩に対してリングを高度に反応させます。
* n-アルキルアニリン: アニリンと同様に、これらの化合物には、電子誘導アルキル化アミノ基が含まれています。
* napthols: これらは、ヒドロキシル基が付着した多環芳香族化合物であり、非常に反応性があります。
2。活性化された芳香族化合物が少ない:
* アルキルベンゼン: 活性化された芳香族よりも反応性が低いが、アルキルベンゼンは、特に強力なルイス酸触媒の存在下で、ジアゾニウム塩と結合することができる。
3。ヘテロアロマティック化合物:
* ピロール、フラン、チオフェン: これらの5員のヘテロサイクルには、ヘテロ原子に孤立した電子のペアが含まれているため、電気炎攻撃の影響を受けやすくなります。
* インドール: ピロールリングを含むこの融合した芳香系は、ジアゾニウム塩に対して非常に反応します。
重要な考慮事項:
* カップリングの位置: ジアゾニウム塩は通常、活性化群(OH、NH2)と比較して、芳香環のパラ位置で結合します。ただし、パラの位置がブロックされている場合、カップリングはオルト位置で発生する可能性があります。
* 反応条件: 温度、pH、溶媒などの特定の反応条件は、結合反応に影響を与える可能性があります。
結合反応の例:
* ジアゾニウム塩とフェノールとの結合: この反応は、通常はオレンジ色または赤の色染料を生成します。
* アニリンとジアゾニウム塩の結合: この反応は、しばしば黄色または茶色のアゾ染料形成をもたらします。
* ジアゾニウム塩とナフトールとの結合: この反応は、テキスタイルや印刷で使用されているものを含む、さまざまな染料の生成に使用されます。
全体として、ジアゾニウム塩と芳香族化合物の結合反応は、広範囲のアゾ染料やその他の貴重な化合物を合成するための強力なツールです。