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なぜ4ヒドロキシベンゾ酸が2酸より酸性が少ないのですか?

2-ヒドロキシベンゾ酸(サリチル酸とも呼ばれる)と比較して、4-ヒドロキシベンゾ酸(p-ヒドロキシベンゾ酸とも呼ばれる)の酸性度について考えるのは正しいことです。サリチル酸がより酸性である理由は次のとおりです。

分子内水素結合の重要性:

* サリチル酸(2-ヒドロキシベンゾ酸): 2位置でのヒドロキシル基(OH)は、カルボキシル基(COOH)と強い分子内水素結合を形成する可能性があります。この相互作用は、脱プロトン化後に形成されたカルボン酸アニオン(COO-)を安定させます。陰イオンの安定性により、プロトンを失うことが容易になり、より高い酸性度が発生します。

* 4-ヒドロキシベンゾ酸(p-ヒドロキシベンゾ酸): 4位のヒドロキシル基は、カルボキシル基と分子内水素結合を形成するには遠すぎています。その結果、カルボン酸アニオンの安定性が低く、酸が酸性度が低くなります。

要約:

酸性度の主な違いは、カルボキシル基との安定化分子内水素結合を形成するヒドロキシル基が能力にあることにあります。この相互作用は、サリチル酸に存在しますが、4-ヒドロキシベンゾ酸には存在しません。

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