これがバランスの取れた化学式です:
C6H5NH2 +(CH3CO)2O→C6H5NHCOCH3 + CH3COOH
ここで:
* c6h5nh2 アニリンを表します
* (CH3CO)2o 無水酢酸を表します
* c6h5nhcoch3 アセトアニリド(製品)を表す
* ch3cooh 酢酸(副産物)を表す
メカニズム:
反応は、求核性アシル置換メカニズムを介して進行します。アニリン中の窒素原子の孤立ペアは、無水酢酸のカルボニル炭素を攻撃します。これにより、四面体中間体が形成され、それが分解してアセトニリドと酢酸を形成します。
キーポイント:
*反応は通常、ピリジンなどの塩基の存在下で行われ、生成された酢酸を中和します。
*アセタニリドは、融点が114°Cの白い結晶性固体です。これは、他の多くの有機化合物の前駆体として使用されます。
*反応は、アセチル基を導入することにより、アミンの反応性を修正する方法の重要な例です。
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